Dockerイメージのlatestタグを使っておけば最新というわけではなく、定期的に手動で更新する必要があります。
更新する方法
docker pullでイメージを取得するだけです。コンテナ実行中でも大丈夫です。
docker pull イメージ名
latestを使うデメリット
テスト環境があればlatestでもいいと思うのですが、本番しかないような場合はすぐに切戻しできるようバージョン指定の方がいざという時にテンパらなくてすむかも。
あとlatest使ってて不具合なんかがあった際に、バージョン調べるのが少し手間かなぁと思います。